Buena parte de nuestro trazado se solapa con el camino natural Senda del Duero (GR14). La salida de Valladolid se hace por una excelente infraestructura ciclista asfaltada. Llegando a Simancas conectamos con otro gran itinerario cicloturista, la Ruta del Camino de Santiago de Madrid.

Simancas bien merece una parada tranquila. Bajo el nombre de Septimancas, se convirtió en un importante nudo de comunicaciones en época romana, por ella pasaba la calzada que unía Emérita Augusta (Mérida) con Caesaraugusta (Zaragoza).

El monumento más destacado es el Archivo Histórico-Nacional, situado en el castillo que fue mandado construir en el siglo XV por el almirante de Castilla, Don Alonso Enríquez. Un siglo más tarde cambió su función para convertirse en archivo y guardar los documentos de la Corona, con la consiguiente transformación arquitectónica. Actualmente, almacena documentos en su mayoría de la Edad Moderna y está considerado como uno de los más importantes del mundo.

Desde Simancas llegamos a Tordesillas por pistas de tierra en general en buen estado. Desde el majestuoso puente medieval sobre el Duero, se divisa una bella panorámica de Tordesillas. En esta localidad tuvo lugar la división del Nuevo Mundo durante el reinado de los Reyes Católicos. En las llamadas Casas del Tratado, dos edificios de los siglos XV y XVI, se firmó en 1494 el Tratado por el que Castilla y Portugal establecieron la frontera de sus dominios atlánticos. En el año 1509, llegó la reina Juana I de Castilla, Juana la Loca, y en el casi medio siglo en el que estuvo recluida, por aquí pasaron Carlos I, Felipe II y otros miembros de la familia real. El edificio más importante hoy en día es el Monasterio de Santa Clara, perteneciente a Patrimonio Nacional, palacio mudéjar transformado en cenobio, uno de los mejores ejemplares de arte mudéjar en Castilla y León.

Tordesillas, declarada Conjunto Histórico-Artístico en 1977, pertenece a la Ruta del Vino Rueda, un territorio de contrastes en el que innovación y tradición se aúnan para dar vida a un vino con nombre propio y fama internacional. Esta localidad cuenta con una gran infraestructura de restaurantes y alojamientos y un extraordinario atractivo turístico.